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ITパスポート 2021年 68


問題文

全ての通信区間で盗聴されるおそれがある通信環境において、受信者以外に内容を知られたくないファイルを電子メールに添付して送る方法として、最も適切なものはどれか。

選択肢

S/MIMEを利用して電子メールを暗号化する。(正解)
SSL/TLSを利用してプロバイダのメールサーバとの通信を暗号化する。
WPA2を利用して通信を暗号化する。
パスワードで保護されたファイルを電子メールに添付して送信した後、別の電子メールでパスワードを相手に知らせる。

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全ての通信区間で盗聴されるおそれがある環境での機密ファイル送信方法【ITパスポート 解説】

正解の理由

通信経路のどの区間でも盗聴される可能性がある場合、ファイルの内容を送信中に盗み見られないためには「送信者から受信者までの間で内容が暗号化され、受信者だけが復号(読み取り)できる」ことが必要です。この「送信者→受信者」の間を直接守る仕組みがエンドツーエンド暗号化です。電子メールでそれを実現する代表的な方法が S/MIME(Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions:電子メールの暗号化と署名に使う仕組み)です。したがって、添付ファイルを安全に送りたい場合は の「S/MIMEを利用して電子メールを暗号化する」が最も適切です。
ポイントを簡単に整理すると:
  • S/MIMEはメール本文と添付ファイルを受信者の公開鍵で暗号化し、受信者だけが自分の秘密鍵で復号できます(エンドツーエンド)。
  • 通信経路の中間で盗聴されても、暗号化されたデータは解読できません。

解法ステップ

  1. 問題の脅威モデルを確認:全ての通信区間で盗聴される恐れがある(中間で傍受される)。
  2. 要求されていることを整理:受信者以外に内容を知られたくない(つまり受信者のみが読めればよい)。
  3. 暗号方式のカテゴリを区別する:
    • エンドツーエンド暗号化(送信者→受信者を保護)か、
    • リンク(区間)暗号化(端末とサーバ間など特定区間を保護)かを考える。
  4. 選択肢を当てはめる:
    • エンドツーエンドを提供するのは S/MIME()など。
    • その他はリンク保護や無線保護、あるいは運用上の欠点があるため不十分。
  5. よって を選ぶ。

選択肢別の誤答解説

  • S/MIMEを利用して電子メールを暗号化する。
    正しい。S/MIMEは送信者が受信者の公開鍵でメール(本文と添付)を暗号化します。中間で盗聴されても、受信者の秘密鍵がなければ復号できません。業務で機密ファイルをメール送信する場面に適した方法です。
  • イ SSL/TLSを利用してプロバイダのメールサーバとの通信を暗号化する。
    間違い。SSL/TLS(TLS:Transport Layer Security:通信路の暗号化をする仕組み、SSLはその前身)はクライアントとメールサーバ間、またはメールサーバ同士の接続で通信路を暗号化します。しかしメールはサーバに到達すると平文で保存・中継されることが多く、サーバ内やサーバ間で暗号化がされない場合は内容が露出します。つまり「区間(リンク)保護」であり、エンドツーエンドの保証にはなりません。
  • ウ WPA2を利用して通信を暗号化する。
    間違い。WPA2(Wi‑Fi Protected Access II:無線LANの暗号化規格)は無線LANの無線区間を暗号化します。自宅やカフェのWi‑Fiを盗聴から守るものですが、インターネット全体の中継経路や相手のメールサーバ内までは保護しません。したがって「すべての通信区間で盗聴されるおそれがある」状況では不十分です。
  • エ パスワードで保護されたファイルを電子メールに添付して送信した後、別の電子メールでパスワードを相手に知らせる。
    間違いで推奨できません。理由は主に次の通りです:
    • パスワードとファイルを同じ通信経路(メール)で送ると、攻撃者が両方を傍受できる可能性が高い。
    • 別のメールでパスワードを送ったとしても、同じメールシステムや同一時刻に傍受されれば意味がありません。
    • ファイルのパスワード保護自体が強固でない(古いZIP暗号など)場合もあり、暗号強度が不十分なことがあります。

よくある誤解

  1. 「SSL/TLSで接続していれば安全」と思う誤解
    • 説明:SSL/TLSは端末とサーバ間の通信を暗号化しますが、メールがサーバに到達した後はサーバ内に平文で残る場合があります。エンドツーエンドでの守りにはなりません。
  2. 「パスワードを別のメールで送れば安全」と思う誤解
    • 説明:攻撃者が通信を監視している場合、両方のメールを取得できる可能性があります。別経路でも確実でなければ安全性は低いです。
  3. 「Wi‑Fiが暗号化されていればインターネット全体が暗号化されている」と思う誤解
    • 説明:WPA2はその無線区間だけを守ります。プロバイダや中継サーバ、受信者側のネットワークは別です。

補足コラム

S/MIMEの仕組み(かんたん):
  • 公開鍵暗号方式(公開鍵と秘密鍵を使う方式)を利用します。送信者は受信者の公開鍵でメールを暗号化し、受信者だけが自分の秘密鍵で復号します。これにより中間で盗聴されても内容は読み取れません。
  • S/MIMEを使うには、各利用者が証明書(公開鍵証明書)を取得・交換する必要があります。企業では社内CA(認証局)を用いることが多いです。
  • S/MIMEの代替として OpenPGP(PGP:Pretty Good Privacy)という方式もあります。試験的には「エンドツーエンド暗号化を使う」選択肢を選べば良い、という理解で十分です。
実務での実践例:
  • 機密度が高い添付ファイルは、S/MIMEやOpenPGPで暗号化して送る。
  • 受信者がS/MIMEを使えない場合は、安全なファイル転送サービス(エンドツーエンド暗号化を謳うもの)や、面談でのUSB手渡しなど別手段を検討する。

FAQ

Q1: S/MIMEを使うのに相手も同じ仕組みを使っている必要がありますか?
A1: はい。受信者がS/MIME対応のメールクライアントと自身の秘密鍵を持っている必要があります。相手が未対応なら別の安全な方法を使う必要があります。
Q2: STARTTLSは安全ですか?
A2: STARTTLSはメールサーバ間でTLSを使う仕組みですが、多くの環境では「任意(opportunistic)」に使われ、必ずしも暗号化されない場合があります。さらにサーバに到達した後の保存は保護されません。エンドツーエンド暗号化ほど安全ではありません。
Q3: パスワード付きZIPファイルは使えますか?
A3: 古いZIPの暗号方式は弱いことがあります。強力な暗号を使う形式(例えばAESで暗号化されたZIPやS/MIME/OpenPGP)を選ぶべきです。また、パスワードの伝達方法にも注意が必要です。
Q4: 受信者がS/MIMEを使えない場合、どうすればよいですか?
A4: 安全なファイル共有サービス(エンドツーエンド暗号化対応)を使うか、受信者にS/MIME証明書を発行してもらう、あるいは安全な別手段でファイルを渡すことを検討してください。

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